Kapakkasali on lämmin ja hälyisä, trooppisen kostea ilta pimenee ulkona. "On pakko päästä pois täältä!" Kaikki näyttää arkiselta, mutta tavanomaisuuden alla tuntuu kehkeytyvän jotakin...
Mustan lipun alla on 22 pelaajan larppi, joka sijoittuu vuoden 1668 Port Royaliin Jamaikalle. Pelissä kaksi erilaisessa tilanteessa olevaa piraattimiehistöä on värväämässä uusia jäseniä hyvämaineisessa The Four Pipes -kapakassa, ja hahmot ovat suurimmaksi osaksi joko piraatteja tai piraatiksi värväytymistä harkitsevia. Osa hahmoista kuuluu myös kapakan henkilökuntaan. Peli käsittelee niitä elämän realiteetteja, jotka ajoivat ihmiset ryhtymään merirosvoiksi.